Rückkehr nach Rom
Im Reich gab es trotz Ottos langer Abwesenheit keine größeren Auseinandersetzungen. Sein Aufenthalt im nördlichen Reichsteil dauerte nur wenige Monate. In Magdeburg feierte Otto Palmsonntag und Ostern in Quedlinburg. Über Trebur ging es weiter nach Aachen, jenen Ort, den er "nächst Rom am meisten liebte", wie es in den Quedlinburger Annalen heißt. Er thematisierte in diesen Monaten in Magdeburg, Quedlinburg und Aachen auf Synodalversammlungen die Wiedereinrichtung des Bistums Merseburg, ohne zu einer Entscheidung zu kommen. In Aachen zeichnete er einige Kirchen mit den Adalbertsreliquien aus. Dort suchte und öffnete er auch das Grab Karls des Großen. Schon Zeitgenossen kritisierten dieses Tun als Grabfrevel, für den Gott den Kaiser mit seinem frühen Tod bestraft habe.
Von Aachen zog Otto im Sommer des Jahres 1000 wieder nach Rom. In dieser Zeit brach der Gandersheimer Streit zwischen den Bischöfen Willigis von Mainz und Bischof Bernward erneut aus, als der Anlass der Kirchweihe eine Entscheidung unumgänglich machte, welcher der beiden Bischöfe nun für Gandersheim zuständig sei. Bischof Bernward nutzte die Zeit zu einer Romfahrt und ließ seinen Standpunkt von Otto III. und einer römischen Synode bestätigen. Als Folge der Reise Bernwards tagten nun fast gleichzeitig zwei Synoden über die Gandersheimer Frage: eine regionale in Gandersheim und eine allgemeine in Rom unter Vorsitz von Kaiser und Papst. Doch konnte weder durch diese noch durch eine folgende Synode in Pöhlde der Streit beigelegt werden. Er beschäftigte später noch die Kaiser Heinrich II. und Konrad II. und mehrere Synoden, bevor er schließlich im Jahr 1030 gelöst wurde.
Der Kaiser hielt sich in der gesamten zweiten Jahreshälfte in Italien auf, ohne dass es zu bemerkenswerter herrscherlicher Aktivität kam. Diese wurde erst zu Beginn des Jahres 1001 notwendig, als sich die Bewohner Tivolis gegen die kaiserliche Herrschaft auflehnten. Otto belagerte daraufhin Tivoli, doch die Vita Bernwardi, eine Lobschrift von Thangmar auf seinen Schüler Bischof Bernward, hebt Bernwards Einfluss auf die Unterwerfung der Bewohner nachhaltig hervor.
In den gleichen Monat wie die Belagerung Tivolis fällt auch ein ungewöhnlicher Rechtsakt, nämlich die Ausstellung einer kaiserlichen Schenkungsurkunde für Papst Silvester. Diese rechnet schonungslos mit der bisherigen Politik der Päpste ab, die durch Sorglosigkeit und Inkompetenz ihrer eigenen Besitzungen verlustig gegangen seien und sich unrechtmäßig Rechte und Pflichten des Imperiums anzueignen versucht hätten. Gegenüber dem Papsttum war Otto hierbei auf die Wahrung des kaiserlichen Vorrangs bedacht. Die aus der Konstantinischen Schenkung abgeleiteten territorialen Ansprüche der römischen Kirche, ja sogar die Schenkung selbst oder deren Wiedergabe durch Johannes Diaconus wies er als "lügenhaft" zurück und übergab dem heiligen Petrus vielmehr aus eigener kaiserlichen Machtvollkommenheit acht Grafschaften in der italienischen Pentapolis.
In die Wochen um die Ausstellung dieser Urkunde fiel der Aufstand der Römer. Als Ursache für den Aufstand wurde die zu milde Behandlung Tivolis genannt. Der Aufstand konnte innerhalb weniger Tage durch Verhandlungen friedlich beigelegt werden. Der Hildesheimer Domdekan Thangmar, der im Jahre 1001 seinen Bischof Bernward von Hildesheim nach Rom begleitete, gab im Kontext der Friedensverhandlungen jene berühmte Rede Ottos an die Römer wieder, worin dieser seine Vorliebe für Rom und die Vernachlässigung seiner sächsischen Bindung erörterte. Durch diese Rede zu Tränen gerührt, ergriffen die Römer zwei Männer und schlugen sie grausam zusammen, um so ihre Bereitschaft zum Einlenken und zum Frieden zu zeigen. Trotz der Friedensgesten blieb das Misstrauen bestehen. Ratgeber drängten den Kaiser, sich dem unsicheren Zustand dort zu entziehen und außerhalb Roms militärische Verstärkung abzuwarten.